1903年初春,伍若兰出生在湖南省耒阳县一户农民家庭,1926年加入中国共产党。美国作家史沫特莱在《伟大的道路》一书中记述道:“她在农民里无人不知,是不怕死的农民组织者。”长沙马日事变后,伍若兰遭到耒阳反动当局的悬赏通缉。
1928年1月,朱德、陈毅率领的工农革命军第1师开到了湖南,3天后,耒阳县成立了苏维埃政府,一向工作积极的共产党员伍若兰被分配到妇女部负责宣传工作,并兼女子联合会主席,再后来由于工作成绩突出又被调到工农革命军第1师师部,负责部队的宣传工作。
不久,革命形势发生了变化。蒋介石调集湘粤两省的军队,用7个师的兵力对工农革命军第1师进行“会剿”。工农革命军第1师被迫退出湘南,向井冈山转移,与毛泽东率领的秋收起义部队在龙岩胜利会师。
会师以后,部队成立了工农红军第四军。伍若兰被任命为军部宣传队队长。伍若兰写得一手好字,是当时红军队伍中的书法家。由于工作需要,伍若兰经常外出执行宣传任务,为确保安全,她通常是身挎两支手枪,再加上她枪法出众,战友们私下里都叫她“双枪女侠”。执行任务时的伍若兰身挎双枪,手里握着一支毛笔,英姿飒爽,颇有儒将风范。
一次,伍若兰带着两个宣传队员在一个小村里写标语,标语写完后刚准备离开,十几名敌人从村后的山坡上偷偷摸了上来。敌人一看伍若兰他们只有3个人,领队的又是一个手握着一支毛笔的弱女子,便怪叫着围了上来。
见此情景,伍若兰镇定自若,她一边安排其他队员隐蔽,一边收起毛笔准备战斗。伍若兰抢前几步,隐蔽到一面土坯墙后面,利用墙角做掩护,从腰间抽出两支驳壳枪,稳稳地瞄准了围上来的敌人。
伍若兰先瞄准了打头的两个敌人,只听“啪、啪”两声清脆的枪声,两个敌人应声倒地。后边的敌人还没反应过来,伍若兰又迅速地举起双枪,把后边的两个敌人打了个倒栽葱。
其他敌人一看前面几个弟兄倒在了地上,一个个脸色蜡黄不知所措,这时,敌人中不知谁喊叫了一声:“红军来了!”顿时,敌人像炸了窝的马蜂,丢下枪械向四处逃窜而去。
伍若兰确定敌人已经逃窜以后,带着两个宣传队员在清缴了敌人的武器后,安全返回了部队驻地。