宋楚瑜1942年6月生人,湖南省湘潭县人,1949年随父来台。其父宋达1933年就参加了海军,从少尉一步一步做到中将,曾任陆军供应司令、联勤副总司令等职,与蒋经国私交甚笃,1975年8月卒于台北。宋楚瑜是家中长子,自认童年时代是个“木讷、内向的孩子,学业成绩乏善可陈”。1959年,宋楚瑜中学毕业,参加大学联考理工组考试落榜。第二年,他又去参加联考的文法组,考上了政治大学,进入外交系就读。在大学期间,宋学习刻苦,1964年以第一名的成绩毕业。
宋楚瑜从政治大学毕业后,服兵役两年,1966年赴美国深造,并于1967年获加州柏克莱大学国际关系硕士学位;1971年获天主教大学图书馆系硕士学位。后他又到华盛顿乔治城大学攻读政治学博士。宋楚瑜在乔治城大学学习时的导师是寇卓派克女士和克莱恩博士,其中寇卓派克是外交官出身,做过美国驻联合国大使,是布什总统的重要智囊之一;克莱恩曾任美国中央情报局驻台湾站站长,和蒋经国关系密切。
1974年,宋楚瑜获得美国乔治城大学政治学博士后,在导师的推荐下返台任“行政院简任秘书”,工作是蒋经国的英文翻译。1977年,宋楚瑜出任“新闻局副局长”。1978年,蒋经国任“总统”,宋楚瑜也随之前往“总统府”任“秘书”,1979年蒋经国任命宋楚瑜为代理“新闻局长”。在此期间,台湾发生了台美“断交”、“中泰宾馆事件”、“美丽岛事件”等一系列突发事件,宋楚瑜则成功地充当了台湾当局代言人的角色,其驾驭媒体的能力得到充分体现,受到蒋经国的赏识,1981年被选为国民党第十二届中央委员。1984年10月,任国民党中央党部副秘书长。
1988年1月蒋经国逝世,国民党内以宋美龄为首的“元老派”即“非主流派”与以李登辉为首的“主流派”,围绕着最高权力展开了激烈的争夺。在蒋去世的第一个国民党中常会上,宋楚瑜坚决支持推举李登辉做国民党代主席,并以当场退席抗议宋美龄等提出的延后推举国民党代主席的要求。在宋抗议之后,这次会议通过李登辉接任党代主席的决定,确立了李在党内的地位,从此宋与李建立起被舆论称之为“情同父子的关系”。
1989年5月,宋楚瑜升任国民党中央秘书长。1990年2月,国民党“非主流派”推出林洋港、陈履安为“正副总统”候选人,与代表“主流派”的李登辉、李元簇组合相抗衡,斗争异常激烈。在国民党临时中央全会上,宋楚瑜以辞职相威胁,反对非主流派有关投票产生国民党“总统”候选人的要求,使双李组合胜出,再在关键时刻为李登辉“保驾护航”,为李清除非主流势力,成为第一任“直选”“总统”立下汗马功劳。1993年3月,宋出任台湾“省主席”。
1994年12月,宋楚瑜以470(60%的支持率)万票的超强民意实力当选为台湾第一任“民选省长”。任职期间,宋楚瑜走遍了台湾309个乡镇探查民情,解决基层问题,不但获得大多数民众的认同和喜爱,也培养了广泛的人脉关系;同时,他还不断扩大地方自治权利,许多原属台当局管辖的财政、人事权都收归已有,令其与“中央”的矛盾加深。
1996年李登辉挑选连战作为“副总统”,即初步表明了由连战接班的意向。但宋楚瑜树威信、布桩脚、积累政治资本的种种动作,让李觉察到宋有“觊觎总统宝座”的企图心。与连战的“政治个性”不强,不会急剧改变李后路线的特点相比,宋楚瑜则显得权谋而难以驾驭,不易李发挥影响力。李登辉曾等待宋能体认其接班安排的苦心,但宋依然我行我素。
1996年12月,在李登辉的主导下,国、民两党在“国发会”上以提高工作效率和节省开支为名,达成“冻省”协议,停止“省长”、“省议员”等公职的选举,以此达到“废省”和“废宋”的目的,宋楚瑜由此成为最后一任“民选省长”。宋也因坚决反对“废省”,同李的关系迅速恶化。1996年底,宋楚瑜向国民党高层递交辞呈,被连战慰留,宋楚瑜坚辞不准后以“请辞待命”的方式做完了剩下的两年任期。1999年,宋楚瑜与国民党决裂,以独立参选人身份参加“2000年总统”选举。